1986年，伊能静认识了大她8岁的歌手庾澄庆(哈林)。结婚前两人拍拖14年，但碍于双方的艺人身份，这种关系始终对外界保密。2000年2月14日，伊能静与庾澄庆(哈林)终于在美国注册结婚。2002年3月16日，儿子哈利在美国出生。
伊能静有时会为庾澄庆的作品作词，作词时多用本名吴静怡，甘愿默默做庾澄庆的歌词救火队员。我想这些并不是哈林为什么喜欢伊能静的全部原因，哈林喜欢伊能静肯定还有很多外人无法看到的情深……
有时候往往有情的两个人也避免不了造化总弄人，现实总是残酷。伊能静身世坎坷，成长在破碎穷困家庭，再加上媒体隔三岔五爆出两人已离婚的消息和外界的过分关注所造成的压力，这一切令二人的婚姻困难重重，难以为继。最终，两人9年的婚姻还是走到了尽头。同一天，两人分别发表声明宣布已经协议离婚。
离婚之后的伊能静和庾澄庆各自发展着自己的事业，共同关心着他们的儿子小哈林，伊能静的生活虽然平淡，但也很幸福，时常放放儿子的可爱照给大家看看。恢复单身后，伊能静造型更大胆，请来刺青师手绘图案，在美背上设计花朵纹身，象征爱人留下的烙印，她说，花朵被荆棘缠绕，代表爱的疼痛与磨难，枯萎与凋谢也是爱情必经历程，但指的是与哈林的婚姻，或黄维德的牵手情。
在某节目访问里庾澄庆说：工作是你努力，就能掌控就能做好，可是感情不是，不去设想未来不去期待结果。 XX打电话让他回来陪他睡觉，喜欢被人需要的感觉。